Was ist N-Methylanilin?

N-Methylanilin ist ein wichtiges organisches chemisches Zwischenprodukt, das häufig in Pestiziden, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet wird. Es ist jedoch giftig und brennbar und erfordert eine sorgfältige Handhabung und Lagerung.

1. Grundlegende Informationen

Chinesischer Name:N-Methylanilin

Englischer Name: N-Methylanilin

CAS-Nummer: 100-61-8

Summenformel: C₇H₉N

Molekulargewicht: 107,15

2. Physikochemische Eigenschaften

Aussehen: Bei Raumtemperatur farblose bis rotbraune ölige Flüssigkeit; Die Farbe wird bei längerer Lagerung oder Lufteinwirkung allmählich dunkler.

Schmelzpunkt: -57°C

Siedepunkt: Ungefähr 196 °C (196,25 °C)

Dichte: 0,989 g/ml (25 °C)

Löslichkeit: Schwer löslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform.

Flammpunkt: ca. 78°C; brennbare Flüssigkeit.

Brechungsindex: 1,5684

Dampfdruck: 0,13 kPa (36 °C)

3. Hauptverwendungen

N-Methylanilin ist ein wichtiges Zwischenprodukt in Feinchemikalien mit Anwendungen in mehreren Bereichen:

(1) Farbstoffindustrie

Wird zur Herstellung kationischer Farbstoffe verwendet, wie zum Beispiel:

Kationisches Brilliant Red FG, kationische Pfirsichblüte

Reaktives Gelbbraun KGR, Säureblau BR usw.

Als Farbstoffzwischenprodukt wird es zum Bedrucken und Färben von Acrylfasern, Polyesterfasern und deren Mischgeweben verwendet.

(2) Pestizidsynthese

Es ist ein wichtiger Rohstoff für das Insektizid Thiamethoxam (Pymetrozin), das zur Bekämpfung von Schädlingen wie Reiszikaden eingesetzt wird.

Wird zur Synthese von Herbiziden wie Bensulfuronmethyl und Methylchlorpyrifos verwendet.

Es weist keine Kreuzresistenz mit vielen Pestizidsorten auf und weist eine hohe Sicherheit auf.

(3) Pharmazeutische und organische Synthese

Wird als pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet und ist an der Synthese bestimmter Arzneimittel beteiligt.

Es kann als Lösungsmittel, Säureabsorptionsmittel und Antiklopfmittel für Benzin verwendet werden.

Wird in Industriebereichen wie Sprengstoffstabilisatoren und Gummiadditiven verwendet.

4. Synthesemethoden

Industriell gibt es zwei Hauptprozesse:

Methode 1: Katalytische Methylierung

Rohstoff: Anilin + Methanol

Katalysator: Cu-Zn-Cr/Al₂O₃-modifizierter Katalysator (enthält z. B. Ce, Mo)

Bedingungen: 200–250 °C, hoher Druck

Eigenschaften: Hohe Selektivität, aber aufwändige Katalysatorvorbereitung

Methode Zwei: Gasphasenmethode (Doppelreaktor). Die segmentierte Reaktion steuert die Produktverteilung

Kann gleichzeitig N-Methylanilin und N,N-Dimethylanilin produzieren

Geringer Energieverbrauch, aber hohe Anforderungen an die Ausstattung

5. Sicherheits- und Gesundheitsrisiken

N-Methylanilin ist ein hochgiftiger Gefahrstoff (Gefahrenklasse 6.1), der strengen Schutzmaßnahmen bedarf:

(1) Gesundheitsgefahren

Es kann über die Haut, die Atemwege und den Verdauungstrakt aufgenommen werden.

Es kann eine Methämoglobinämie verursachen, die zu Gewebehypoxie, Zyanose, Übelkeit, Erbrechen, Krämpfen und in schweren Fällen zu Koma oder Schock führt.

Es kann das zentrale Nervensystem, die Leber und die Nieren schädigen; Eine langfristige Exposition kann zu chronischen Vergiftungen führen (z. B. Neurasthenie, Anämie, Hepatosplenomegalie).

(2) Brand- und Explosionsgefahr

Es ist brennbar und kann brennen und explodieren, wenn es offenen Flammen, großer Hitze oder Oxidationsmitteln ausgesetzt wird.

Beim Erhitzen zersetzt es sich und erzeugt giftige Gase (wie Stickoxide und Kohlenmonoxid).

(3) Arbeitsplatzgrenzwerte

Chinesische Standards:

PC-TWA (zeitlich gewichtete durchschnittlich zulässige Konzentration): 5 mg/m³

PC-STEL (Short-Term Exposure Limit): 10 mg/m³

Der Absorptionsweg „Haut“ ist angegeben; Umfassender Schutz ist erforderlich.

NIOSH/ACGIH: 5 ppm (25 mg/m³) TWA, 10 ppm STEL

(4) Lagerung und Notfallhandhabung

An einem kühlen, belüfteten Ort, entfernt von Feuer und Wärmequellen, lagern.

Nicht zusammen mit Oxidationsmitteln oder Säuren lagern.

Arbeiten Sie unter einem Abzug und tragen Sie Schutzkleidung, Handschuhe und ein Atemschutzgerät.

Eventuelle Undichtigkeiten mit Sand aufsaugen. Bei Bränden Wassernebel-, Schaum- oder Trockenpulver-Feuerlöscher verwenden.